如果关注好多成功人士，会发现他们许多人都曾有过一种偶然的际遇。或偶然碰到的一本好书，而引发生命思考的转折；或偶然碰到一个高人，一件事，忽然对人生顿悟，醍醐灌顶，积聚起无限的精神，开始新的起点。
后来马云总结世界上很多非常聪明并且受过高等教育的人，却无法成功的原因，是“就是因为他们从小就受到了错误的教育，他们养成了勤劳的恶习。很多人都记得爱迪生说的那句话吧：天才就是99％的汗水加上1％的灵感。并且被这句话误导了一生。勤勤恳恳的奋斗，最终却碌碌无为。其实爱迪生是因为懒得想他成功的真正原因，所以就编了这句话来误导我们。”这可能是马云为了活跃气氛的随口调侃，不能否定的是有许多冥冥之中的因缘际遇促成了伟大的诞生。
现在我们好多人都有某种高雅的思维定势，做一项工作，就得要有明确的思路，缜密的结构框架，一丝不苟的执行程序；或者做表面文章，也一定要做得条理清楚，系统严密，甚至语言漂亮，高雅；能拿得出手，读起来朗朗上口，哪怕其实许多是空话，是口号，是花拳绣腿。
马云在这方面又给了我们一个特例，现在即使是马云也不知道阿里巴巴到底是什么。当很多媒体人喋喋不休地描写”阿里巴巴是什么“的时候，他便会挑衅地说，”你们确定自己知道吗？告诉你们，其实连我也不知道。“他甚至宣称，”能说出阿里巴巴模式的人，我就认为他们不是我的对手。“ 作为阿里巴巴的创始人，马云一直掌控着阿里巴巴前进的方向，虽然马云至今还不想让阿里巴巴定型，但一切又似乎都在朝着他想要的方向前进。他认为阿里巴巴还有很多种可能性。在某种意义上，他一直在公众和公司内部酿造着这种”不确定文化“，他逼着自己和大家一起去寻找……”我觉得网络这个东西不要想得太清楚了，但是你要知道一个大方向。”
他一直用最简单的思维，最简单的自我问答模式，创造着网络传奇；国内也有无数的号称门户的，行业的，商务网站，但他们大多沿袭了大，杂，一眼看上去浩繁的，看似框架齐整，逻辑严密的无所不包的架构模式。只有他，一个网站精简到就是买和卖，但是功能齐全，方便易用，诚信保证，他知道人们需要什么，人们的目的是明确的。于是他可以摒弃许多的繁文缛节，搔首弄姿，直奔主题。
他称自己不懂互联网技术，至今还只是会收发E-mail和上网浏览等基本操作。但他却他认为不懂技术并不妨碍他做点子商务，不妨碍他去管理公司。“我就告诉我们的工程师，你们是为我服务的，技术是为人服务的。人不能为技术服务。再好的技术如果不管用，就只能扔了。我们的网站为什么那么受欢迎，那么受普通企业家的欢迎，我曾经大概做了一年左右的质量管理员，就是他们写的任何程序我都要试试看，如果我发现不会用，我就说赶紧扔了，80%的人跟我一样蠢，不会用的。”
赌徒
马云的职业生涯基本分为三个步骤，一是中国黄页；二是阿里巴巴淘宝；三是并购雅虎中国。2000年，马云从风险投资公司拿到2500万美元，2004年又从软银筹到8200万美元，然后一年内为淘宝网砸出1亿元人民币。而最近的一个数字却是10亿美元投资--来自雅虎公司。其中第一笔融资只用了6分钟。
商业上，真性情，高效率的时代来了。似乎让我们对中国传统商道里要察言观色，巧言令变，三十六计等等，什么儒商，胡雪岩，曾国藩，产生了怀疑。新的商业时代来临了。这是一个更简单，更性情，更需要真实，更有效率的商业时代。
马云，是一个赌徒，他的每一次开创和飞跃在某个角度都巧合地和赌重合在一个圆点。
第一次赌创办了黄页，那是真正的赌博性质的赌，他在美国拉斯维加斯玩了吃饺子老虎游戏，用25美分就在老虎机上赢了600美元，这600美元成为他走上互联网道路的第一笔天使资金。1995年4月，他创办了“中国黄页”，这是国内第一家网上中文商业信息站点，同时也在国内最早形成主页发布的互联网商业模式，成功地发布了无锡小天鹅、北京国安足球俱乐部等中国第一批互联网主页。1997年年底，马云决定到北京发展。他带着“中国黄页”的6个新人，从杭州来到北京。他说“如果说我这辈子骗过人，就骗过这6个人。我对他们说跟我做吧，机会多多。其实说实在的，当时我自己心里也没底。”
马云一行加盟到外经贸部中国国际电子商务中心，运作该中心所属国富通信息技术发展有限公司。在不到一年的时间内，他们开发了外经贸部官方站点、网上中国商品交易市场、网上中国技术出口交易会、中国招商、网上广交会和中国外经贸等一系列站点。
第二次赌创办了阿里巴巴，这是砸锅卖铁，孤注一掷的赌。1999年2月，马云到新加坡参加亚洲电子商务大会，发现讨论的是亚洲的电子商务，发言的85%是美国人，说的全是Ebay、Amazon。他突然蹦出一个想法，亚洲要有自己的模式，中国要有自己的模式。欧美的电子商务市场，特别是B-B模式是针对大企业的，亚洲电子商务市场主要在中小型企业，这两种市场不可能用一样的模式。
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